Acetamide MEA: das Amid-Feuchthaltemittel, das Wasser in der Haarpflege bindet

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Definition. Acetamide MEA (N-(2-Hydroxyethyl)acetamid, CAS 142-26-7) ist ein kleines Molekül mit 103 g/mol, entstanden durch eine Amidbindung zwischen Essigsäure und Monoethanolamin. Der flüssige, hygroskopische und wasserlösliche Stoff wird in Shampoos, Masken und Conditionern als Feuchthaltemittel und Konditioniermittel eingesetzt: Er zieht Wasser an und hält es an der Faseroberfläche und im Pflegefilm fest.

Der INCI-Name kann verwirren: «MEA» steht hier für ein Monoethanolamid, nicht für das freie, alkalische Ethanolamin aus Haarfarben. Hairswiss erklärt die Chemie, die Rolle in der Haarpflege und die Ergebnisse der Sicherheitsbewertungen.

Auf einen Blick

  • Chemischer Name: N-(2-Hydroxyethyl)acetamid, C4H9NO2, 103,12 g/mol
  • Zustand: flüssig bei 20 °C (Schmelzpunkt 16 °C), hygroskopisch, wasserlöslich
  • Funktionen: Feuchthaltemittel, Haar- und Hautkonditionierung, Schaumverstärker, Viskositätsregler
  • Erfasste Konzentrationen (CIR 2015): 0,06 bis 5 % in Rinse-off-Produkten, 0,03 bis 8 % in Leave-on-Produkten
  • Sicherheit: laut CIR sicher in den aktuellen Anwendungen, in nicht reizenden Formeln und ohne nitrosierende Stoffe

Was ist Acetamide MEA chemisch gesehen?

Das Molekül vereint drei Elemente an einer sehr kurzen Kette: eine Methylgruppe, eine Amidfunktion (–CO–NH–) und eine primäre Alkoholfunktion (–CH2OH) am Kettenende. Eine Fettkette fehlt. Darin unterscheidet es sich von bekannteren Verwandten wie Cocamide MEA oder Lauramide MEA, die eine Kette mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen tragen und vor allem als Verdicker und Schaumstabilisatoren dienen.

Ohne lipophilen Teil verhält sich Acetamide MEA wie ein kleines Polyol: Es mischt sich in jedem Verhältnis mit Wasser, bleibt bei Raumtemperatur flüssig und nimmt Feuchtigkeit aus der Luft auf. Die Rohstofflieferanten liefern es deshalb oft als wässrige Lösung.

Warum bedeutet «MEA» hier nicht freies Ethanolamin?

In der INCI-Nomenklatur steht «MEA» sowohl für Monoethanolamin-Salze als auch für Monoethanolamin-Amide. Im Acetamide MEA ist der Stickstoff des Ethanolamins in einer Amidbindung gebunden und nicht mehr basisch. Das Molekül wirkt daher nicht alkalisierend, anders als das Ethanolamin in ammoniakfreien Haarfarben, das die Schuppenschicht durch einen höheren pH-Wert öffnet.

Wie hält Acetamide MEA Wasser am Haar?

Ein Feuchthaltemittel wirkt über Wasserstoffbrücken. Acetamide MEA bietet mehrere davon: Die Hydroxylgruppe und das N–H des Amids sind Donoren, der Sauerstoff der Carbonylgruppe und jener der Hydroxylgruppe sind Akzeptoren. Jedes Molekül kann so mehrere Wassermoleküle binden, daher seine hygroskopische Eigenschaft.

Am Haar hängt die Wirkung von der Luftfeuchtigkeit ab. Keratin nimmt Wasser je nach relativer Luftfeuchtigkeit auf und gibt es wieder ab; ein Feuchthaltemittel auf der Faseroberfläche oder im Film einer Maske verlangsamt das Austrocknen und hält die Faser geschmeidiger und leichter frisierbar. Bei sehr hoher Luftfeuchtigkeit können dagegen alle Feuchthaltemittel das Aufquellen der Faser und Frizz verstärken. Deshalb kombinieren Formulierer sie mit kationischen Wirkstoffen und filmbildenden Fettstoffen.

Acetamide MEA arbeitet selten allein. In Rinse-off-Pflegeprodukten steht es neben anderen Feuchthaltemitteln (Glycerin, Sorbitol, Propylenglykol, Panthenol) und kationischen Konditioniermitteln. Dank seiner geringen Grösse und hohen Löslichkeit lässt es sich leicht in eine wässrige Phase einarbeiten, ohne die Textur zu beschweren.

Welche weiteren Funktionen erfüllt es in einer Formel?

Inhaltsstoff-Datenbanken, die sich auf die europäische Nomenklatur stützen, nennen zusätzlich Haar- und Hautkonditionierung, Schaumverstärkung, Tensidwirkung und Viskositätsregulierung. In einem Shampoo kann es also helfen, den Schaum zu stabilisieren und die Konsistenz einzustellen; in einer Maske oder einem Conditioner bleibt seine Hauptaufgabe die Oberflächenfeuchtigkeit und das geschmeidige Gefühl.

Ist Acetamide MEA sicher?

Das US-amerikanische Cosmetic Ingredient Review (CIR) hat den Stoff 1993 bewertet und erneut im Bericht von 2015 über die Ethanolamide (Fiume et al., International Journal of Toxicology). Ergebnis: Die Ethanolamide, darunter Acetamide MEA, sind in den aktuellen Anwendungen und Konzentrationen sicher, sofern die Formeln nicht reizend sind. Das Gremium hält fest, dass sie nicht in Produkten eingesetzt werden sollen, in denen sich N-Nitrosoverbindungen bilden können; diese Vorsichtsmassnahme gilt für alle Ethanolamide.

Die vom CIR berücksichtigten Daten:

  • gemeldete Konzentrationen von 0,06 bis 5 % in Rinse-off- und von 0,03 bis 8 % in Leave-on-Produkten;
  • beim Menschen verursachte eine 7,5-prozentige wässrige Lösung bei 50 Probanden weder primäre Reizung noch Sensibilisierung;
  • unverdünnt war es an der Kaninchenhaut leicht reizend; im Maximierungstest am Meerschweinchen nicht sensibilisierend;
  • in vier analysierten Chargen waren die Restverunreinigungen sehr gering: 0,0006 bis 0,0029 % Ethanolamin und 0,0006 bis 0,0030 % Acetamid; kein N-Nitrosodiethanolamin nachgewiesen (Nachweisgrenze 0,05 ppm).

Die Kontrolle des Rest-Acetamids ist sinnvoll: Freies Acetamid ist von der IARC als möglicherweise krebserregend eingestuft (Gruppe 2B). Die gemessenen Gehalte liegen jedoch im Bereich weniger Tausendstelprozent im Rohstoff und werden im Fertigprodukt weiter verdünnt.

Das Fazit von Hairswiss

Acetamide MEA ist ein unauffälliges, aber wirksames Feuchthaltemittel: ein kleines, hydroxyliertes, gut lösliches Amid, das Wasser über Wasserstoffbrücken bindet und Geschmeidigkeit ohne fettigen Film bringt. Der Name sollte nicht zur Verwechslung mit dem freien Ethanolamin aus Haarfarben oder mit den fetten Ethanolamiden führen, die als Verdicker dienen. Sein Sicherheitsprofil ist gut dokumentiert, sofern nitrosierende Stoffe vermieden und die Formeln nicht reizend gehalten werden. Bei trockenem oder porösem Haar wirkt es am besten zusammen mit kationischen Wirkstoffen und Fettalkoholen, die den Einfluss der Luftfeuchtigkeit begrenzen.

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Welches Beispiel einer Maske mit Acetamide MEA gibt es auf cliCHair?

Ein Beispiel ist die Nika Fairy Silk Masque 500 von NIKA, erhältlich auf cliCHair.ch: Sie kombiniert Acetamide MEA mit weiteren Feuchthaltemitteln (Propylene Glycol, Sorbitol, Glycerin, Panthenol), einem kationischen Wirkstoff (Cetrimonium Chloride) und einem Fettalkohol (Cetearyl Alcohol), dazu Hydrolyzed Keratin, Triticum Vulgare (Wheat) Germ Protein und Butyrospermum Parkii (Shea) Butter. Es ist eine Rinse-off-Maske, die 10 bis 20 Minuten auf Längen und Spitzen einwirkt, für trockenes oder chemisch behandeltes Haar.

→ Nika Fairy Silk Masque 500 auf cliCHair.ch

Quellen