Ethanolamin (Monoethanolamin, MEA, INCI-Name Ethanolamine) ist ein primäres Amin mit einer Alkoholgruppe, Formel HOCH₂CH₂NH₂ (61,08 g/mol), das in sogenannten «ammoniakfreien» Oxidationsfarben als Alkalisierungsmittel dient. Wie Ammoniak erhöht es den pH-Wert der Farbmischung, damit die Faser aufquillt und das Wasserstoffperoxid aktiviert wird; anders als Ammoniak ist es kaum flüchtig. Das beseitigt den stechenden Geruch, verändert aber sein Verhalten am Haar.

Der Austausch ist also mehr als eine neue Etikette. Er verändert die nötige Menge Alkalisierungsmittel, das, was nach dem Ausspülen in der Faser bleibt, und den Abschluss des Services. Hairswiss fasst zusammen, was die Chemie sagt und was Studien zeigen.

Warum braucht eine Oxidationsfarbe ein Alkalisierungsmittel?

Eine permanente Haarfarbe verbindet Präkursoren (zum Beispiel Toluol-2,5-diamin), Kuppler und Wasserstoffperoxid. Die Reaktion läuft im alkalischen Bereich ab, meist um pH 9 bis 10, aus drei Gründen. Der hohe pH-Wert lässt die Faser aufquellen und hebt die Schuppen der Kutikula an, sodass kleine Moleküle den Cortex erreichen. Er fördert die Bildung des Perhydroxyl-Anions (HOO⁻; der pKa-Wert von Wasserstoffperoxid liegt bei etwa 11,6), das vor allem für die Aufhellung des Melanins verantwortlich ist. Und er ermöglicht die Oxidation der Präkursoren und ihre Kupplung zu grösseren Farbmolekülen, die im Cortex eingeschlossen bleiben.

Zur allgemeinen Chemie der Haarcoloration und zur Rolle der Präkursoren siehe die Hairswiss-Artikel über die Chemie der professionellen Haarcoloration und über Para-Phenylendiamin.

Ethanolamin und Ammoniak: Welche chemischen Unterschiede gibt es?

• Basizität: Der pKa-Wert der konjugierten Säure beträgt 9,50 für Ethanolamin und 9,24 für das Ammonium-Ion. Beide Basen puffern im gleichen pH-Bereich.
• Flüchtigkeit: Ammoniak siedet bei −33 °C und entweicht während der Einwirkzeit aus der Mischung; Ethanolamin siedet bei 170 °C, sein Dampfdruck liegt bei etwa 64 Pa bei 20 °C. Es verdunstet praktisch nicht.
• Geruch: Der stechende Geruch klassischer Haarfarben stammt vom freigesetzten Ammoniak. Ethanolamin riecht schwach, ähnlich wie Ammoniak, und ist vor allem aus der Nähe wahrnehmbar.
• Molare Masse: 61,08 g/mol gegenüber 17,03 g/mol bei Ammoniak. Für denselben pH-Wert braucht es daher eine grössere Masse Ethanolamin.

Zur Chemie und zu den Vorsichtsmassnahmen bei Ammoniak siehe den Hairswiss-Artikel über Ammoniumhydroxid in Haarfarben.

Hellt Ethanolamin so stark auf wie Ammoniak?

Nicht bei gleicher Menge. Ammoniak, das verdunstet, nimmt einen Teil der Alkalität mit: Der pH-Wert sinkt während der Einwirkzeit tendenziell. Ethanolamin dagegen bleibt in der Mischung und in der Faser. Für dieselbe Aufhellung des Melanins müssen Formulierer höhere Anteile Ethanolamin als Ammoniak einsetzen, wie eine 2014 im Journal of Cosmetic Science veröffentlichte Studie eines Teams von Procter & Gamble (Bailey, Zhang und Murphy) festhält.

Ist eine ammoniakfreie Haarfarbe schonender für die Faser?

Nicht unbedingt. In der Studie von Bailey und Kollegen wurden Farben mit Ethanolamin an der oberen Einsatzgrenze mit Ammoniak-Farben verglichen, mit drei Methoden: Messung der Cysteinsäure mittels Infrarotspektroskopie (Marker für die Oxidation des Keratins), Beobachtung der Kutikula im Rasterelektronenmikroskop und Messung des Proteinverlusts. Alle zeigten mehr Schäden mit Ethanolamin, im extremsten Fall bis zu 85% mehr. Die Autoren führen dies darauf zurück, dass das nicht flüchtige Ethanolamin nach dem Ausspülen im Haar verbleiben kann.

Diese Werte betreffen Formeln mit maximaler Konzentration: Sie gelten nicht automatisch für alle ammoniakfreien Farben, deren Dosierung und pH-Wert variieren. Sie zeigen aber, dass «ammoniakfrei» das verwendete Alkalisierungsmittel beschreibt, nicht einen Grad an Schonung. Der belegte Vorteil ist der Geruchskomfort während des Services, für die Kundin wie für den Coloristen.

Was sieht die europäische Regelung vor?

Ethanolamin fällt unter Anhang III der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 (Eintrag 61, Monoalkylamine, Monoalkanolamine und ihre Salze). Die Bedingungen sind eine Mindestreinheit von 99%, ein Höchstgehalt an sekundären Aminen von 0,5% im Rohstoff, ein Höchstgehalt an Nitrosaminen von 50 µg/kg, das Verbot der Verwendung mit nitrosierenden Systemen und die Aufbewahrung in nitritfreien Behältern. Diese Regeln sollen die Bildung von Nitrosaminen begrenzen. Wie andere Bestandteile von Oxidationsfarben kann es zudem eine Kontaktallergie auslösen, die eine Dermatologin oder ein Dermatologe mit dem Epikutantest abklären kann.

Was ist im Salon zu beachten?

• Mischverhältnis und Entwicklervolumen des Herstellers einhalten: Bei einem nicht flüchtigen Alkalisierungsmittel verschwindet überschüssige Alkalität nicht von selbst.
• Lange ausspülen, bis das Wasser klar ist, um möglichst viel restliches Alkalisierungsmittel zu entfernen.
• Mit einer sauren Pflege nach der Farbe abschliessen: Sie bringt die Haaroberfläche Richtung natürlichen pH-Wert und hilft der Kutikula, sich zu schliessen.
• Bei sensibilisiertem oder porösem Haar das niedrigste Entwicklervolumen wählen, das zum Ergebnis passt, und 48 Stunden vor jeder Anwendung einen Allergietest machen.

Kurz gesagt ermöglicht Ethanolamin eine Oxidationsfarbe ohne Ammoniakgeruch, mit derselben chemischen Logik des alkalischen pH-Werts. Seine geringe Flüchtigkeit, die seinen Vorteil ausmacht, verlangt aber auch mehr Sorgfalt beim Ausspülen und am Ende des Services.