Sodium Cocoyl Isethionate (SCI) ist ein anionisches Tensid, das durch Veresterung von Kokosfettsäuren mit Natriumisethionat (Natrium-2-hydroxyethansulfonat) gewonnen wird. Seine polare Sulfonatgruppe, die über eine Esterbindung mit der Fettkette verbunden ist, verleiht ihm eine Reinigungskraft nahe an jener der Sulfate, jedoch mit deutlich geringerer Aggressivität gegenüber Keratin und Hautbarriere. Zusammen mit den Aminosäuretensiden wie Sodium Lauroyl Sarcosinate und Sodium Cocoyl Glutamate bildet es die Familie der milden Reiniger, die heute die professionellen sulfatfreien Shampoos prägt.

Diese Moleküle sind keine blossen «grünen» Ersatzstoffe für Sodium Lauryl Sulfate (SLS). Ihre Milde erklärt sich chemisch: Grösse der Kopfgruppe, Art der Bindung zwischen Fettkette und ionischer Gruppe, Verhalten in Gegenwart von Calcium und Magnesium. Hairswiss erläutert, was sie unterscheidet und wie man sie in einer INCI-Liste erkennt.

Was ist Sodium Cocoyl Isethionate?

SCI ist ein Gemisch von Isethionatestern, deren Fettkette aus Kokosöl stammt, überwiegend C12 (Laurinsäure) mit Anteilen von C8 bis C18. Die Hauptkomponente, Sodium Lauroyl Isethionate, hat die Summenformel C14H27NaO5S und eine molare Masse von etwa 330 g/mol. Industriell wird es durch direkte Veresterung der Fettsäuren mit Natriumisethionat bei hoher Temperatur hergestellt; das Ergebnis ist ein weisser Feststoff in Form von Pulver, Flocken oder Nadeln.

Seine Struktur verbindet zwei Elemente:

• eine Sulfonatgruppe (–SO3⁻), die über den gesamten kosmetischen pH-Bereich stark ionisiert ist und Verschmutzungen löst;
• eine Esterbindung zwischen Fettkette und Kopfgruppe, die den hydrophilen Teil verlängert und hydratisiert und das Eindringen des Tensids in Proteinschichten verringert.

Diese Esterbindung bringt eine Formulierungsgrenze mit sich: Sie hydrolysiert in stark saurem oder alkalischem Milieu. SCI wird deshalb nahe dem Neutralbereich formuliert, typischerweise zwischen pH 5 und 8, was für Shampoos für coloriertes und strapaziertes Haar passt.

Was sind Aminosäuretenside?

Aminosäuretenside sind N-Acyl-Aminosäuren: Eine Fettkette ist über eine Amidbindung mit dem Stickstoff einer Aminosäure verknüpft, deren Carboxylatgruppe zur anionischen Kopfgruppe wird. Die zwei im Friseurbereich wichtigsten sind:

• Sodium Lauroyl Sarcosinate, abgeleitet von Sarkosin (N-Methylglycin), Summenformel C15H28NNaO3, molare Masse etwa 293 g/mol;
• Sodium Cocoyl Glutamate, abgeleitet von L-Glutaminsäure, mit zwei Carboxylgruppen und einer voluminöseren Kopfgruppe.

Die Amidbindung ist wesentlich hydrolysestabiler als die Esterbindung des SCI. Die Carboxylat-Kopfgruppe ist dagegen schwach sauer: Bei niedrigem pH liegt ein Teil der Moleküle protoniert vor, ist weniger löslich und schäumt weniger. Diese Tenside arbeiten am besten zwischen pH 5,5 und 7 und werden selten allein als Haupttensid eingesetzt.

Warum sind diese Tenside milder als Sulfate?

Die Reizwirkung eines Tensids hängt weitgehend davon ab, wie stark es an Proteine bindet und sie denaturiert. SLS mit der Summenformel C12H25NaO4S (etwa 288 g/mol) und einer kritischen Mizellbildungskonzentration von rund 8 mmol/L bei 25 °C besitzt eine kleine, stark geladene Sulfatgruppe: Seine freien Monomere dringen leicht in die Hornschicht und die Cuticula ein, binden an Keratin und lösen Lipide heraus.

Der Zein-Test, der ein wasserunlösliches Maisprotein verwendet, misst diese Aggressivität: Je mehr Zein ein Tensid löst, desto stärker denaturiert es Proteine. SCI, Sarkosinate und Glutamate lösen deutlich weniger Zein als SLS. Ihre voluminösere Kopfgruppe bildet stabilere Mizellen und senkt so die Konzentration freier Monomere, die die Faser angreifen können.

Am Haar bedeutet das:

• eine schonendere Extraktion der Oberflächenlipide, einschliesslich der 18-MEA-Schicht, die die Cuticula wasserabweisend macht;
• eine geringere Quellung der Cuticula während der Wäsche;
• weniger Pigmentverlust bei coloriertem Haar, da sich die Schuppen weniger öffnen.

Wie verhalten sie sich in hartem Wasser?

Die Schweiz hat viele Regionen mit hartem, calcium- und magnesiumreichem Wasser. Klassische Seifen (Fettsäurecarboxylate) fallen dort als unlösliche Kalkseifen aus, die das Haar stumpf machen. SCI toleriert dank seiner Sulfonatgruppe zweiwertige Ionen gut und dispergiert Kalkseifen wirksam: Es begrenzt Ablagerungen auch in kalkhaltigem Wasser.

Sarkosinate und Glutamate bleiben trotz ihrer Carboxylatgruppe deutlich toleranter als Seifen, weil die Amidbindung und die Aminosäurekette die Geometrie der Kopfgruppe verändern. Das ist ein Grund, warum sie in professionellen Formeln oft mit SCI und amphoteren Tensiden (Betaine, Sultaine) kombiniert werden.

Welche Kompromisse gibt es für Profis?

Milde Reiniger ersetzen Sulfate nicht ohne Gegenleistung. Wie unsere Analyse der sulfatfreien Formulierungen zeigt, sind drei Grenzen zu beachten:

• Viskosität: SCI und Sarkosinate lassen sich nicht wie SLES mit Salz verdicken; Formulierer greifen zu Polymeren oder Fettsäureestern, daher ist die Textur manchmal flüssiger oder perlmuttartig.
• Schaum: cremiger und feiner, aber beim ersten Waschgang auf stark mit Stylingprodukten belastetem Haar weniger voluminös.
• Reinigungskraft: ausreichend für die tägliche Wäsche, begrenzter gegenüber schweren Silikonen und filmbildenden Harzen; ein gelegentliches Tiefenreinigungsshampoo bleibt sinnvoll.

In der Praxis kombinieren die meisten professionellen Shampoos mehrere Tenside: ein Haupttensid (Sulfosuccinat, Olefinsulfonat oder SCI), ein Aminosäure-Cotensid und ein Amphotensid. Diese Synergie senkt die Gesamtreizung der Mischung, weil sich die milden Tenside in die Mizellen des Haupttensids einlagern und die Menge freier Monomere verringern. Sodium C14-16 Olefin Sulfonate bildet häufig die Basis solcher Mischsysteme.

Welche professionellen Shampoos verwenden diese Tenside?

Das Nika Frozen Blonde Shampoo, erhältlich auf cliCHair.ch, veranschaulicht dieses System aus mehreren milden Reinigern: Es kombiniert Sodium Cocoyl Isethionate, Sodium Lauroyl Sarcosinate und Coco-Glucoside mit Disodium Laureth Sulfosuccinate, ohne Sulfat in der INCI-Liste. Auf blondiertem Haar begrenzt diese Basis die Lipidextraktion und gibt dem Pigment Acid Violet 43 Zeit, sich auf der Faser abzulagern und Gelbstiche zu neutralisieren.

Das Liss Komplex Hydra Shampoo von Edelstein, das Schweizer Profis auf cliCHair.ch finden, setzt Sodium Lauroyl Sarcosinate und Coco-Glucoside zusammen mit Sodium C14-16 Olefin Sulfonate ein, ergänzt durch hydrolysiertes Keratin und hydrolysierte Seide: ein Beispiel für ein Mischsystem, in dem milde Tenside das Haupttensid abmildern.

Wie erkennt man diese Tenside in einer INCI-Liste?

• Isethionate: Sodium Cocoyl Isethionate, Sodium Lauroyl Methyl Isethionate. Freies Sodium Isethionate am Ende der Liste ist normal: Es ist ein Syntheserückstand.
• Sarkosinate: Sodium Lauroyl Sarcosinate, Sodium Cocoyl Sarcosinate.
• Glutamate und andere Aminosäuren: Sodium Cocoyl Glutamate, Disodium Cocoyl Glutamate, Sodium Cocoyl Glycinate, Sodium Methyl Cocoyl Taurate.

Die Position in der Liste bleibt entscheidend: Ein Glutamat nach dem Parfum, hinter einem Sodium Laureth Sulfate an erster Stelle, macht ein Shampoo nicht zu einem milden Reiniger. Das Haupttensid bestimmt das Profil der Formel.

Fazit

Sodium Cocoyl Isethionate und Aminosäuretenside verdanken ihre Milde ihrer Molekülarchitektur: einer voluminösen Kopfgruppe, einer Ester- oder Amidbindung zwischen Fettkette und ionischer Gruppe und einer geringen Neigung, Keratin zu denaturieren. Für Friseurinnen und Friseure sind sie die logische Basis für die Wäsche von coloriertem, blondiertem oder strapaziertem Haar, sofern man sie im Kontext der Formulierung liest und bei Ablagerungen ein Tiefenreinigungsshampoo einplant.