Coco-Glucoside: Chemie eines milden nichtionischen Tensids im Shampoo

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Definition. Coco-Glucoside ist ein nichtionisches Tensid aus der Familie der Alkylpolyglucoside (APG): ein Gemisch von Glucosiden, bei dem Fettalkohole aus Kokosöl (Ketten von C8 bis C16) über eine glycosidische Bindung mit Glucose verknüpft sind. Sein hydrophiler Kopf ist ein Zucker und trägt keine elektrische Ladung; deshalb dient es in Shampoos als mildes Co-Tensid neben anionischen und amphoteren Tensiden.

Auf einen Blick

  • INCI-Name: Coco-Glucoside (CAS 141464-42-8), mittlere Molmasse etwa 423 g/mol
  • Familie: Alkylpolyglucoside, nichtionische Tenside mit Zuckerkopf
  • Rohstoff: wässrige Lösung mit 51-53 % Aktivsubstanz, pH 11,5-12,5, ohne Konservierungsmittel
  • Abbaubarkeit: über der OECD-Schwelle für leichte biologische Abbaubarkeit (60 %)
  • Sicherheit: CIR 2013, sicher in den heutigen Anwendungen, wenn nicht reizend formuliert; Allergen des Jahres 2017 der ACDS

Was ist Coco-Glucoside und wie wird es hergestellt?

Alkylpolyglucoside gehen auf eine Reaktion zurück, die Emil Fischer 1893 beschrieb: die Glycosidierung eines Zuckers mit einem Alkohol in Gegenwart eines sauren Katalysators. In der Industrie reagiert Glucose mit einem Fettalkohol, meist bei 110 bis 120 °C mit klassischen sauren Katalysatoren. Das Ergebnis ist kein einheitliches Molekül, sondern ein Gemisch aus Mono- und Oligoglucosiden, gekennzeichnet durch einen mittleren Polymerisationsgrad, also die durchschnittliche Zahl der Glucoseeinheiten pro Fettkette.

Der INCI-Name verrät den Ausgangsalkohol. Coco-Glucoside steht für Kokosfettalkohole; daneben gibt es Decyl Glucoside, Lauryl Glucoside oder Caprylyl/Capryl Glucoside mit anderen Kettenschnitten. Bei BASF wird die Referenz Plantacare 818 UP, ein Coco-Glucoside C8-16, als trübe, viskose wässrige Lösung mit 51-53 % Aktivsubstanz geliefert, die unter 15 °C ohne Qualitätsverlust auskristallisieren kann.

Warum verhält sich ein nichtionisches Tensid anders?

Die meisten Waschbasen beruhen auf anionischen Tensiden wie Sodium C14-16 Olefin Sulfonate, deren Kopf eine negative Ladung trägt. Bei Coco-Glucoside ist der hydrophile Teil die Glucose selbst: Ihre Hydroxylgruppen binden Wasser über Wasserstoffbrücken, ohne Ionisierung. Das Molekül bringt also keine zusätzliche Ladung in die Formel und bildet keine elektrostatischen Komplexe mit kationischen Polymeren wie kationischem Guar oder Polyquaternium.

Die glycosidische Bindung ist chemisch ein Acetal und im alkalischen Milieu stabil. Das erklärt die Handelsform: Der Rohstoff wird mit pH 11,5-12,5 geliefert und kann deshalb ohne Konservierungsmittel angeboten werden. Laut technischem Datenblatt von BASF verschwindet die Trübung, wenn der pH-Wert unter 7 sinkt. Der Formulierer bringt den pH-Wert des Shampoos daher in den üblichen Bereich, weshalb in INCI-Listen mit einem Glucosid oft eine Säure steht, etwa Zitronen- oder Weinsäure.

Was zeigt die kritische Mizellbildungskonzentration der APG?

Oberhalb der kritischen Mizellbildungskonzentration (CMC) lagern sich Tensidmoleküle zu Mizellen zusammen, den Strukturen, die Talg und Rückstände einschliessen. Bei APG sinkt die CMC deutlich mit zunehmender Kettenlänge. Eine 2025 in RSC Advances veröffentlichte Übersicht nennt 1,71 mmol/L für ein C8-APG, 0,78 mmol/L für C10, 0,30 mmol/L für C12 und 0,03 mmol/L für C14. Zum Vergleich: Die CMC von Natriumlaurylsulfat (SLS) in Wasser liegt bei etwa 8 mmol/L.

Dieselbe Übersicht hält fest, dass C8-C14-APG gut löslich sind, die Oberflächenspannung stark senken und gut schäumen: Kurze Ketten bringen Löslichkeit und Schaum, längere Ketten die Reinigungskraft. Ein Coco-Glucoside, das C8 bis C16 abdeckt, vereint beide Eigenschaften.

Welche Rolle spielt Coco-Glucoside im Shampoo?

Die Funktionen nach der europäischen kosmetischen Nomenklatur sind reinigend, schaumbildend und reinigendes Tensid. In professionellen Shampoos ist es selten die Hauptbasis. Meist wirkt es als Co-Tensid neben einem Aniontensid und einem Amphotensid wie Cocamidopropyl Betaine, um den Schaum zu ergänzen und das Profil der Waschbasis milder zu machen. In sulfatfreien Formulierungen ist es eine häufige Wahl, ebenso wie Isethionate und Aminosäuretenside.

Für Fachleute bleibt die Position in der INCI-Liste der einfachste Hinweis: Ein Glucosid an vierter oder fünfter Stelle hat eine unterstützende Rolle, ein Glucosid an zweiter Stelle deutet auf eine nichtionische Basis hin. Beide Fälle gibt es im Markt, mit unterschiedlichem Waschgefühl.

Ist Coco-Glucoside für die Kopfhaut sicher?

2013 hat das Expertengremium des Cosmetic Ingredient Review (CIR) 19 Alkylglucoside bewertet und sie in den heutigen Anwendungs- und Konzentrationspraktiken als sicher eingestuft, sofern die Formel nicht reizend ausgelegt ist. Das Gremium stützte sich auch auf die Daten der Fettalkohole, weil diese Glucoside in der Haut vermutlich in Fettalkohol und Glucose gespalten werden. Bei der Ratte liegen die oralen LD50-Werte von C8-C14-APG über 5000 mg/kg, und diese Tenside überschreiten die OECD-Schwelle für leichte biologische Abbaubarkeit.

Die Einschränkung betrifft die Kontaktallergie. Die American Contact Dermatitis Society hat die Alkylglucoside zum Allergen des Jahres 2017 ernannt. Im nordamerikanischen Netzwerk NACDG stieg die Sensibilisierung auf Decyl Glucoside von 1,5 % der getesteten Patienten (2009-2012) auf 1,7 % (2013-2014). Die meisten Reaktionen gingen auf Produkte ohne Ausspülen zurück, etwa Feuchtigkeits- und Handcremes, doch auch Shampoos zählen zu den Quellen. Kreuzreaktionen zwischen Glucosiden sind häufig, und diese Stoffe sind nicht Teil des T.R.U.E. Test: Bei einer sensibilisierten Kundin ist die ganze Familie in der INCI-Liste zu prüfen, einschliesslich Decyl, Lauryl, Coco und Caprylyl/Capryl Glucoside.

Das Fazit von Hairswiss

Coco-Glucoside ist ein nichtionisches Tensid mit Zuckerkopf aus Kokosfettalkohol und Glucose, ohne elektrische Ladung, verträglich mit kationischen Polymeren und leicht biologisch abbaubar. Im Shampoo ergänzt es vor allem Schaum und Milde einer anionischen oder amphoteren Basis. Die Verträglichkeit ist für die grosse Mehrheit gut, doch die Glucosid-Allergie existiert und verlangt bei sensibilisierten Kundinnen ein genaues Lesen der INCI-Liste.

Ebenfalls auf Hairswiss: Sulfatfreie Formulierungen · Cocamidopropyl Betaine · PEG-7 Glyceryl Cocoate

Welche Shampoos mit Coco-Glucoside gibt es auf cliCHair?

Das Regeneration Therapy Shampoo 250 von Edelstein, das Schweizer Fachleute auf cliCHair.ch finden, kombiniert Sodium C14-16 Olefin Sulfonate, Disodium Laureth Sulfosuccinate, Coco-Glucoside und Cocamidopropyl Betaine: Das Glucosid übernimmt hier seine typische Rolle als Co-Tensid, neben hydrolysiertem Keratin, Sodium Hyaluronate und Polyquaternium-10.

→ Regeneration Therapy Shampoo 250 auf cliCHair.ch

Das Xflex Beard Shampoo von Edelstein für den Bart führt Coco-Glucoside an vierter Stelle, nach dem Olefinsulfonat und Glycerin, zusammen mit Cocamidopropyl Betaine, Panthenol und Guar Hydroxypropyltrimonium Chloride.

→ Xflex Beard Shampoo auf cliCHair.ch

Quellen